曾是俄州最強(qiáng)高中生，杜克的王牌射手。
和很多的NBA球員一樣，在尚未進(jìn)入NBA之前，肯納德也是自己故事里的邁克爾·喬丹。高中時期，作為富蘭克林高中的核心球員，他在整個高中生涯，交出了2977分的個人總得分，排名俄亥俄州的歷史第二位。
不僅如此，他在高四賽季，場均可以得到驚人的38.1分，成為了全美最強(qiáng)的射手，直接當(dāng)選為了2屆俄亥俄州的年度最佳球員，高中畢業(yè)之前，更是成為了Parade評選的全國年度最佳球員。能夠在身體天賦平平的情況下，拿到這些榮譽(yù)，足以證明肯納德的實(shí)力。而且在FIBA的賽場上，他的發(fā)揮也是非常驚艷，在2014年的U18美錦賽上，他場均可以貢獻(xiàn)13.8分、3.2個籃板和1.2次助攻，幫助U18美國隊(duì)取得了金牌，如此輝煌的履歷，讓他成為了杜克大學(xué)的一員。
在加盟杜克大學(xué)后，雖然大一時期，由于隊(duì)內(nèi)人才濟(jì)濟(jì)，他只能作為替補(bǔ)出戰(zhàn)，但在老K教練的調(diào)教下，他成為了一個非常優(yōu)秀的第六人，場均穩(wěn)定輸出11.8分、3.5個籃板和1.5次助攻，所有從大二賽季開始，他成功進(jìn)入了球隊(duì)的首發(fā)陣容，并且成為了外線的核心之一。這個賽季，他場均數(shù)據(jù)直接提升到了19.5分、5.1個籃板和2.5次助攻，三分命中率更是提升到了精英級的43.8%，最終成功入選了ACC聯(lián)盟的最佳第一陣容、全美最佳第二陣容，并且得到了約翰·伍登獎、杰里·韋斯特獎的提名。
如此出彩的數(shù)據(jù)和榮譽(yù)背后，是肯納德日以夜繼的努力。于是，在2017年的夏天，肯納德做出了選擇，他參加了NBA選秀大會，并且成功在首輪的第12順位被活塞隊(duì)選中，自此進(jìn)入了NBA的賽場。
輾轉(zhuǎn)于活塞、快船和灰熊，逐漸成為優(yōu)質(zhì)外線。
在被活塞隊(duì)選中后，由于身體素質(zhì)著實(shí)一般，所以肯納德在新秀賽季，大部分時間都是球隊(duì)的替補(bǔ)。不過，在球商和扎實(shí)的基本功加持之下，肯納德還是交出了一份不錯的數(shù)據(jù)單，場均可以貢獻(xiàn)7.6分、2.4個籃板和1.7次助攻，三分命中率達(dá)到了41.5%，因此也是成為了活塞隊(duì)未來版圖的一員。很快，到了二年級生涯，他的數(shù)據(jù)提升到了9.7分、2.9個籃板和1.8次助攻，而且三分命中率依舊保持在了40%，這讓活塞隊(duì)給到了他更多的時間。
于是在19-20賽季，肯納德成為了球隊(duì)的首發(fā)得分后衛(wèi)，外線的投射機(jī)會也是明顯增多，這種情況下，他交出了15.8分、3.5個籃板和4.1次助攻的數(shù)據(jù)，這絕對是肯納德的生涯巔峰了。但就在生涯一片欣欣向榮之時，他卻遭遇到了傷病的困擾，結(jié)果就是這個賽季，他只打了28場比賽，便徹底告別，同時還被當(dāng)作籌碼，送到了快船隊(duì)。
而在加盟快船隊(duì)后，肯納德也是得到了主帥泰倫·盧的重用，盡管仍舊只能作為替補(bǔ)出戰(zhàn)，但他確實(shí)是一個相當(dāng)不錯的優(yōu)質(zhì)射手，在快船隊(duì)的三個賽季里，他有過單賽季11.9分、3.3個籃板和2.1次助攻的輸出，三分命中率更是一直保持在了44.7%，要知道即便是小球時代，這樣穩(wěn)定的三分命中率，也是非常罕見的，所以哪怕肯納德的防守確實(shí)一般，也沒有什么傲人的運(yùn)動天賦，但還是得到了極為重要的戰(zhàn)術(shù)地位。
加盟灰熊隊(duì)之后，他的待遇同樣如此，是替補(bǔ)席的重要一員，即便得分確實(shí)不高，但也是不少對手非常忌憚的對位人。在23-24賽季，他還有過11分、2.9個籃板和3.5次助攻的輸出，也就是說，只要給到一定的球權(quán)，他的得分轉(zhuǎn)化率是相當(dāng)可觀的，這是他能夠長期在NBA效力的重要原因。
一年內(nèi)換了三隊(duì)，如今已成湖人X因素。
24-25賽季，肯納德交出了8.9分、2.8個籃板和3.3次助攻的數(shù)據(jù)，三分命中率達(dá)到了43.3%，在合同年的表現(xiàn)其實(shí)還是不錯的。不過，灰熊隊(duì)的隊(duì)內(nèi)出現(xiàn)了不少的矛盾，這導(dǎo)致高層并未重視續(xù)約的問題，所以肯納德并未得到續(xù)約的合同，他只能轉(zhuǎn)頭和老鷹隊(duì)簽下了一份1年1100萬美元的短合同。在加盟老鷹隊(duì)后，令人沒有想到的是，雖然他交出了7.9分、2.2個籃板和2.1次助攻的數(shù)據(jù)，投籃和三分命中率分別達(dá)到了53.8%和49.7%，但還是未能得到球隊(duì)的重視，被交易到了湖人隊(duì)。自此，他也是在1年之內(nèi)，換了3支不同的球隊(duì)。
但這一次，加盟湖人隊(duì)后，顯然他和勒布朗·詹姆斯、盧卡·東契奇等人之間產(chǎn)生了不錯的化學(xué)反應(yīng)，截止到目前，已經(jīng)可以貢獻(xiàn)8.6分、2.2個籃板和1.7次助攻，投籃和三分命中率更是相當(dāng)驚人的56.6%和46.2%，這樣的出彩發(fā)揮之下，他已經(jīng)成為了湖人隊(duì)的X因素，倘若維持現(xiàn)有的狀態(tài)，他在休賽期絕對能夠得到一份滿意的大合同。
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