最為黃金的時期，連續錯過冠軍。
對于保羅來說，他整個NBA生涯最為看重的，無疑就是一座總冠軍。事實上，他也不是沒有獲得過奪冠的時機，然而他卻一次次遺憾錯過。時間回到2015年的西部季后賽，這一年的保羅在首輪上演了精彩的絕殺，擊敗了由師兄蒂姆·鄧肯率領的衛冕冠軍馬刺隊，到了西部半決賽，面對詹姆斯·哈登的火箭隊，他所在的快船隊一度手握3：1的大比分領先優勢，距離西部決賽只有咫尺之遙，而且那一年的勇士隊雖然已經開啟了小球時代，但并未成為完全體，加上東部的騎士隊遭遇到了嚴重的傷病困擾，快船隊非常有機會奪得冠軍，可結果他們卻浪費了大好的機會，被火箭隊完成了史詩級的大逆轉，遺憾輸掉了比賽。而這也是開啟了保羅不斷被逆轉的悲情季后賽之旅。
來到了2018年，加盟了火箭隊的保羅和哈登珠聯璧合，不僅打出了65勝17負的隊史最佳戰績，還在季后賽中一路披荊斬棘，西部決賽面對勇士隊，也是取得了3：2的大比分領先優勢，結果因為意外出現了腿筋的傷勢，保羅只能在后2場作壁上觀，眼睜睜看著球隊被勇士隊逆轉擊敗，再次失去了奪冠的機會。
當然，最令人惋惜的還是2021年，這一年的太陽隊可謂天時地利人和，在總決賽一度以2：0的優勢領先雄鹿隊，但沒曾想保羅又遭遇到了逆轉好戲，揚尼斯·阿德托昆博在最后4場比賽如有神助，連下四城奪得了冠軍。這是保羅唯一一次總決賽之旅，他交出了21分、3個籃板和8.3次助攻的數據，但還是未能抓住這個千載難逢的機會，自此徹底告別了奧布萊恩杯。在最為巔峰的年紀，卻接連錯過了冠軍的可能，這確實令人感到無比遺憾。
錯過了常規賽MVP，也錯過和科比聯手。
另外，保羅和科比·布萊恩特之間，也有著不解之緣。時間回到07-08賽季，這一年的保羅雖然在三年級，但卻打出了歷史級的表現，23歲的他場均可以貢獻21.1分、11.6次助攻和2.7次搶斷的豪華數據，這是完全可以比肩魔術師約翰遜的表現，更為了不起的是，在他的幫助之下，這一年陣容并沒有那么強悍的黃蜂隊，在競爭極為激烈的西部，成功拿到了56勝26負的戰績，闖進了西部季后賽。
在外界看來，史蒂夫·納什和賈森·基德逐漸年邁的情況下，保羅已然成為了新一代NBA的第一控衛。所以，憑借如此驚艷的發揮，他一直都是MVP的最有力競爭者。但可惜他在賽季末的一場湖人和黃蜂的比賽中，遺憾輸給了湖人，而最終這場比賽，也是成為了主導MVP歸屬的關鍵戰，最終科比成功力壓保羅，當選為了常規賽MVP，而保羅也是錯過了唯一一次拿到MVP的機會。
當然，雖然輸給了科比，但保羅還是非常信服的，畢竟那一年的科比確實是NBA的最佳球員。而且后續二人也是多次在全明星賽和奧運賽場搭檔出戰，兩人的球風和特點非?；パa，所以無論是保羅，還是科比，都有過想要合作的打算。時間來到了2011年的夏天，這一年的湖人未能完成三連冠，為了抓住科比最后的巔峰，他們也是和黃蜂隊進行了交易，事實上這筆交易基本已經達成，保羅成功被湖人隊得到，即將迎來和科比的聯手。
但令人沒有想到的是，由于彼時的黃蜂老板破產，球隊交給了聯盟托管，而時任NBA總裁大衛·斯特恩也是宣布，因為“籃球原因”，這筆交易不能完成，所以保羅也是遺憾錯過了和科比合作的機會。倘若那一年他轉會的是湖人隊，而不是快船隊，也許他已經能夠品嘗到冠軍的滋味，但這只能成為平行時間的一種可能了。
生涯末期回歸快船，卻被恥辱掃地出門。
除此之外，保羅的生涯還有不少的遺憾，但要論最后的遺憾，同時也是讓球迷們非常不滿的一點，恐怕就是本賽季發生的一系列糟糕事件了。在去年的夏天，40歲的保羅成為了自由球員，在馬刺隊保持了不俗狀態的他，得到了不少球隊的關注，而保羅為了能夠葉落歸根，同時也是體面選擇退役，最終回歸了快船隊。
在外界看來，這無疑是一次正確的決定，哪怕未能為快船隊奪得冠軍，但畢竟快船隊最為輝煌的時期，保羅就是締造者，是球隊的初代船長。但令人沒有想到的是，回歸沒有多久的保羅，就和主帥泰倫·盧爆發了嚴重的沖突，結果就是被高層趕回了家，交易截止日前更是被“羞辱”式送到了猛龍隊。
所以，心灰意冷的保羅，也是宣布了退役的消息。本來如果沒有太大的意外，保羅能夠體面退役，在最后階段和快船上演一段佳話，但這段美好的憧憬，也還是被現實擊碎?；仡櫛Ａ_的生涯，也許遺憾就是他的代名詞，確實讓球迷們非常感慨和惋惜。
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