吉爾伯特出生于2003年6月，現年22歲，身高193cm，體重91kg，是去年NBA選秀大會中的落選秀。在上賽季在NCAA賽場上，吉爾伯特總共代表所在的愛荷華州立大學出場29次，場均出場時間達到了31.4分鐘，場均數據為13.4分3.5籃板4.1助攻1.7搶斷0.1蓋帽，還有3.2次失誤和1.7次犯規，投籃命中率48.4%，三分命中率33.3%，罰球命中率72.9%。吉爾伯特在上賽季的表現相當不錯，他成功入圍了上賽季Big 12聯盟最佳陣容三陣，他還受邀參加了NBA G聯盟精英訓練營，這也說明了他的表現得到了大家的廣泛認可。
吉爾伯特在去年夏天先是代表華盛頓奇才參加了NBA夏季聯賽的比賽，他還從奇才得到過一份訓練營合同，但是很快就被奇才裁掉了。本賽季開始后，他也是一直在代表奇才的NBA發展聯盟下屬球隊首都戈戈參加NBA發展聯盟的比賽。之前吉爾伯特曾從奇才得到了一份十日短合同，但是由于表現不佳，他并沒有得到球隊的第二份十日短合同或者是轉正合同，他也不得不回到NBA發展聯盟賽場上繼續征戰。
在本賽季的NBA常規賽中，吉爾伯特總共出場3次，場均出場時間達到了16.1分鐘，場均數據為2分1.7籃板1助攻0.7搶斷1.3蓋帽，還有2次失誤和1次犯規，投籃命中率25%，三分命中率0%，罰球命中率100%。在本賽季的NBA發展聯盟賽場，吉爾伯特總共出場37次，場均出場時間達到了28.4分鐘，場均數據為15.1分4.4籃板5.8助攻1.5搶斷0.3蓋帽，還有3.3次失誤和2.5次犯規，投籃命中率47.7%，三分命中率22.7%，罰球命中率79.3%。吉爾伯特本賽季的表現其實并不能算是令人非常滿意，也沒有展現出特別出色的競爭力，而且他在奇才效力期間在NBA賽場上的表現更是慘不忍睹，這也會讓大家對于他在老鷹的前景感到有些擔心。
老鷹在之前為鋒線新星凱萊布-休斯坦（Caleb Houstan）提供了一份標準合同并且將他進行了轉正，這也使得他們成功騰出了一個雙向合同的名額。隨著老鷹簽下吉爾伯特，他們也是填滿了3個簽下合同的名額。目前老鷹陣容中另外兩名手持雙向合同的球員分別是內線球員克里斯蒂安-科洛科（Christian Koloko）和后場球員雷伊-丹尼斯（RayJ Dennis）。如果吉爾伯特的簽約能夠在美國時間本周二之前完成，那么他將會有機會在本賽季剩余階段代表老鷹參加12場NBA常規賽的比賽。
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