奧蘭多尼出自國米青訓，18歲被提拔到一線隊是驚喜，可惜的是，他只能在替補席上以局外人的身份感受梅阿查球場的氣氛，準確說奧蘭多尼在1990-91賽季0出場。
彼時的奧蘭多尼并沒有何以為家的危機感，來日方長是年輕人的自信，然而讓他沒有料到的是，他從第二年就開始頻繁收拾行李，意大利北部小城曼托瓦、萊費、卡薩拉諾按部就班地成為奧蘭多尼的流浪中轉站。
所謂的進步是單賽季亮相22次，然而奧蘭多尼也陷入了從意丁到意丙的循環中。果不其然，普羅塞斯托、安科納、福賈、阿奇雷亞萊又深刻了奧蘭多尼的流浪漢形象。
一年一站式的游客身份讓原本懷揣著夢想的博爾扎諾少年迷失了，他甚至懷疑自己是否應該改行。
這不奇怪，效力福賈時的奧蘭多尼已經26歲了，只是單賽季1次亮相的慘淡支撐不起國米青訓精英的頭銜，自由身加盟雷吉納是與往事暫時和解的最佳選擇。
奧蘭多尼以主力門將的身份將雷吉納歷史性地扶持到了意甲舞臺上，在此之前的雷吉納一直在低級別聯賽中徘徊。
美中不足的是，29歲才踢上意甲的奧蘭多尼只當了半個賽季的主力，在曼聯當水貨的泰比才是禁區守護神，即使雷吉納扮演了意甲黑馬，卻沒有挽留奧蘭多尼的計劃。
在回顧這段歲月時，奧蘭多尼展示了價值感，建立過歸屬感，但這只是一廂情愿地表達，畢竟他也只為雷吉納效力了兩個賽季就走人。相對于羽翼漸豐的皮爾洛，身高1米86的奧蘭多尼在禁區內并不是一個令人放心的保險。
在博洛尼亞出場了3次，在拉齊奧出場了1次，球迷有印象的話，2001年1月10日，作為拉齊奧百年慶典的一部分，中國國家隊與拉齊奧隊在羅馬奧林匹克體育場進行了一場友誼賽，奧蘭多尼在下半場守了45分鐘的門。
奧蘭多尼一直到2000年才在皮亞琴察找到了穩定的舒適區。縱使不是絕對的主力，經歷了從意甲到意乙的顛簸，但四年時間內他開始平靜地給自己定位了：“我還愛著足球，我才30歲出頭。”
在效力皮亞琴察的日子中，最拿得出手的成績是2002-2003賽季對陣羅馬時撲了一個點球。當時本來是由托蒂來主罰，然而為了照顧即將離隊的阿爾代爾，選擇了成全隊友。
有意思的是，卡佩羅在教練席上大呼：“托蒂你來，阿爾代爾點球不進。”得到「場外援助」的奧蘭多尼打起了精神，一下子破壞了老將的告別盛宴。
當然奧蘭多尼也當過背景板。
2002-03皮亞琴察對陣尤文，皮耶羅在門前10米處右腳外腳背凌空墊射，奧蘭多尼始料不及，球越過他的頭頂飛進遠角，被進球并不丟人，只不過這粒美如畫的進球與皮耶羅1996年在對佛羅倫薩的比賽中那記世界波有異曲同工之處。
當然奧蘭多尼也變成了臥底。
2003年3月皮亞琴察對陣科莫，此前在此之前一直人人皆知的客場蟲，上次拿到客場勝利還要追溯到1988年，但奧蘭多尼用一次撲救脫手成全了對手的勝利。
本以為奧蘭多尼會在合約到期后失業，然而他卻在35歲加盟了國米，這是一個意外之喜：“對我來說，我在國際米蘭長大，我為之歡呼，我是國際米蘭的球迷。能在國際米蘭，作為球隊的一員，實現這樣一個夢想，真的非常美妙。”
作為第三門將，奧蘭多尼每個賽季至多亮相2次，基本處于「高枕無憂」的狀態，甚至有一種「判官」的既視感，比如他認為曼奇尼的執教為穆帥帶國米贏三冠王奠定基礎，比如他說小因扎吉和國米是天生一對。
非要談論存在感的話，2007年的TIM杯上，曼奇尼將久疏戰陣的奧蘭多尼派遣上場，他撲住了因扎吉的一次角度刁鉆的魚躍頭球，更意外的是，國米老門將只踢了23分鐘就下場了。
“我來自國際米蘭的青訓系統，對我來說，得到俱樂部和教練的信任總是相當激動的，并且是一份榮譽。”
有國米情結的奧蘭多尼不介意當替補，也不介意為米利托讓出22號球衣。能在穆里尼奧麾下「蹭」三冠王何嘗不是最有意義的養老，畢竟在奧蘭多尼面前，塞薩爾和托爾多是高不可攀的傳奇人物。更意外的是，國米曾與奧蘭多尼先后四次和延長合同。
在托爾多之后，卡斯特拉齊變成了另一個擠壓上場時間的競爭者，但奧蘭多尼在2010-11賽季歐冠對陣不來梅時破天荒地拿到了歐冠首發資格，38歲完成歐冠處子秀是值得紀念的事情，可惜的國米遭遇了三球慘敗。
42歲退役并不意味著奧蘭多尼與國米沒有交集，事實上在法甲當過助理教練的他如今已經是齊沃的守門員教練，換一個方式守護藍黑軍團，真正做到了另類的「有始無終」。
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