切爾西在去年夏季轉會窗口的競爭中擊敗埃弗頓，簽下德拉普。埃弗頓曾積極推動這筆交易。德拉普上賽季代表伊普斯維奇出場37次打入12球，球隊最終從英超降級。他合同中包含3000萬英鎊解約條款，因此吸引多家俱樂部關注。埃弗頓與德拉普進行過會談，紐卡斯爾聯同樣表達興趣，但這名23歲前鋒最終選擇加盟切爾西。不過他在斯坦福橋的表現較為掙扎，目前23場比賽僅打入2球。

在The Overlap節目中，卡拉格表示，德拉普在職業規劃上步子邁得太大，如果加盟埃弗頓，本可以獲得更穩定的成長環境。這位前利物浦后衛表示：“這筆轉會并不理想。年輕球員在上升階段，從伊普斯維奇直接跳到切爾西，這個跨度太大了。中間本應有一個過渡平臺。”

他表示：“如果在埃弗頓踢中鋒，你幾乎每場都能出戰。即便有幾場發揮一般，或者遭遇傷病，也清楚自己還會得到機會。而在切爾西，他無法確定自己的位置。就算首發，也可能隨時被換下。有時候步子邁得太急，反而不利于成長，你需要一個緩沖階段。”

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